Selama hampir dua dekade dan telah berkembang pesat sejak pertama kali diciptakan. Perjudian dare pertama kali dimulai pada pertengahan tahun sembilan puluhan ketika negara-negara Antigua dan Barbuda mengesahkan Undang-Undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan tahun 1994. Undang-undang ini memungkinkan perusahaan untuk mendapatkan lisensi untuk kasino dare. Meskipun internet masih tergolong baru saat itu, masuk akal untuk mencoba dan menghasilkan keuntungan dari kemudahan akses yang ditawarkan oleh kasino bold. Penyedia perangkat lunak perjudian daring pertama, Microgaming, muncul pada tahun yang sama dan tetap menjadi bagian dari bisnis perjudian daring hingga saat ini slot gacor.
Setelah penyedia perangkat lunak ini didirikan, tibalah saatnya untuk benar-benar memulai dan mengoperasikan kasino Daring, Poker Daring, dan lembaga taruhan olahraga Daring. Kasino Daring pertama yang dikenal adalah yang dibuat oleh Microgaming dan disebut Gaming Club. Kasino ini dibuat pada musim gugur tahun 1995 dan masih menawarkan layanan hingga saat ini. Kasino Daring lain yang menjadi bagian dari era awal perjudian Daring ini termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake di Kanada. Komisi Permainan Kahanawake sedikit berbeda karena mengeluarkan lisensi untuk kasino dare ini.
Buku taruhan olahraga dare pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops. Sebelumnya, mereka adalah perusahaan yang mendasarkan semua taruhan olahraga mereka melalui telepon, tetapi mereka secara alami beralih ke World Wide Web untuk meningkatkan bisnis. Sama seperti Gaming Club, perusahaan ini masih ada dan masih menjadi salah satu situs taruhan olahraga utama saat ini.
Langkah selanjutnya untuk permainan dare adalah menghadirkan ruang poker virtual. Pada tahun 1998, Planet Poker mulai menawarkan permainan poker dare. Mereka segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs poker yang lebih baru ini telah meningkatkan platform perangkat lunak yang menyediakan permainan poker berkualitas lebih baik melalui internet, dan banyak di antaranya juga masih ada hingga saat ini.